1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl][2H10]piperidine | 335241-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl][2H10]piperidine
• 英文别名: (2R,3R)-3-(cyclopentylmethyl)-4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decadeuteriopiperidin-1-yl)-4-oxo-2-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid
• CAS: 335241-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅
• 分子量: 431.458
• InChiKey: KXFIFUOFAYJILE-MQSDOGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl][2H10]piperidine 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-[2(R)-[1(R)-carbamoyl-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl][2H10]piperidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of labelled forms of cipemastat

  摘要：

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.440
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid 在 N-乙基吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl][2H10]piperidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of labelled forms of cipemastat

  摘要：

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.440