(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1430215-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide；feruloyl N,O-dimethylhydroxylamine；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1430215-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: CBQICDZRLQPWAN-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Coniferaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  喹唑啉酮是药物化学中的重要支架，具有多种生物活性。在这里，合成了两个系列的2-取代喹唑啉-4(3 H )-酮，并使用三种不同的方法（即DPPH、ABTS和TEAC CUPRAC ）评估了它们的抗氧化性能，以获得有关结构与抗氧化活性关系的关键信息。主要喹唑啉酮支架的位置 2 上有一组不同的取代基。关于抗氧化活性，ABTS 和 TEAC CUPRAC测定比 DPPH 测定更灵敏，结果更可靠。为了获得2-苯基喹唑啉-4( 3H )-酮的抗氧化活性，除了甲氧基取代基或苯环上邻位或对位的第二个羟基之外，还需要存在至少一个羟基。第二系列（化合物25a和25b ）中存在喹唑啉酮环和酚取代基之间的额外乙烯连接基，导致抗氧化活性增加。此外，除了抗氧化活性外，苯环邻位上有两个羟基的衍生物还表现出金属螯合性能。我们的研究成功地使用了三种不同的抗氧化活性评估方法，将 2-(2,3-二羟基苯基)喹唑啉-4(3 H

  DOI：

  10.3390/molecules26216585
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酰基苯并三唑和 Weinreb 酰胺作为仿生结构单元：对 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂的反应性研究

  摘要：

  提出了一种将阿魏酸转化为生物相关分子的通用途径。评估了许多保护和激活策略与各种 O-、N-、S-和 C-亲核试剂与阿魏酸的 1,2-加成的兼容性。特别是，本报告首次对将（杂）芳基锂试剂添加到 3-苯基丙烯酰基 Weinreb 酰胺中进行了系统研究。这种仿生方法的相关性可以通过合成许多天然产物或类似物来说明，例如姜油酮、姜黄素和（杂芳基）查耳酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301895

文献信息

• Concise and efficient total synthesis of oxyphyllacinol, yakuchione-A and yakuchione-B
  作者：Xiang Shi、Yu Deng、Nicole C. Kurtz、Yue Sun、Mingxing Xue、Xian Wu

  DOI：10.1080/00397911.2022.2034882

  日期：2022.2.16

  Abstract A concise and efficient method for the large-scale total synthesis of oxyphyllacinol (1) has been achieved in six steps with an overall yield of 46%. Simultaneously, yakuchione-A (11) was obtained in a satisfactory yield (52%) during the process. By employing a Weinreb amide (6) as the key masonry block, yakuchione-B (13) was also constructed in a great overall yield (56%) and high purity

  摘要 一种简洁高效的大规模全合成羟茶醇( 1 )方法分六步完成，总收率为46%。同时，在该过程中以令人满意的产率（52%）获得了yakuchione-A（11 ）。通过使用 Weinreb 酰胺 ( 6 ) 作为关键砌块，yakuchione-B ( 13 ) 也以很高的总产率 (56%) 和高纯度构建。为了克服实用规模、高纯度和重现性方面的挑战，所处理的合成路线利用了现有材料、常规反应和方便的纯化方法，无需使用柱色谱。
• US4927958A
  申请人：——

  公开号：US4927958A

  公开（公告）日：1990-05-22