(2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-cyclopentyl-1,3-dioxolan-4-one | 244277-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-cyclopentyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5R)-2-tert-butyl-5-cyclopentyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 244277-90-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: NSNLOMCYOUGTHC-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-cyclopentyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 格隆溴铵杂质
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optical Isomers of a New Muscarinic Receptor Antagonist, HL‐031120

  摘要：

  We present here a practical stereoselective synthetic method to produce enantiopure isomers of a new muscarinic receptor antagonist, HL-031120 (3-quinuclidinyl-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate, I). Four optical isomers were effectively by stereoselective synthesized using pivaldehyde as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)- mandelic acid. The isomers were obtained with 70-76% yields in 98-99% e. e.

  DOI：

  10.1080/00397910600602453
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-cyclopentyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optical Isomers of a New Muscarinic Receptor Antagonist, HL‐031120

  摘要：

  We present here a practical stereoselective synthetic method to produce enantiopure isomers of a new muscarinic receptor antagonist, HL-031120 (3-quinuclidinyl-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate, I). Four optical isomers were effectively by stereoselective synthesized using pivaldehyde as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)- mandelic acid. The isomers were obtained with 70-76% yields in 98-99% e. e.

  DOI：

  10.1080/00397910600602453