1-trimethylsilyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone | 682807-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 682807-88-1
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 638.876
• InChiKey: OKYWTJVDDCHRCN-KBZBWEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 盐酸乙脒 、 1-trimethylsilyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone 在 甲基锂 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 5-fluoro-2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Homo-<i>C</i>-Nucleoside Analogues from New Carbo­hydrate-Derived Acylsilanes
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella、Frédéric Chanteau

  DOI：10.1055/s-2004-815403

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of new carbohydrate-derived acylsilanes with the silylcarbonyl moiety linked to the anomeric carbon via a methylene group is described. Reaction of these acylsilanes with perfluoroorganometallic reagents followed by treatment with hydrazines or amidines led to new polyfluorinated homo-C-nucleoside analogues, in a one-pot or two-step transformation, respectively.

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。