4-[2-(Dimethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one | 183671-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(Dimethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 183671-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: NLCUBXRXDBTBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(Dimethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-((E)-methoxymethylene)spiro[4.4]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常的抗菌藻类代谢产物。通过方酸二甲酯的扩环反应合成高度氧化的[4.4] on烯二甲基二甲基gloiosiphone A

  摘要：

  已经实现了二甲基gloiosiphone A（2）的合成。关键步骤涉及三氟化硼催化的2'-（二甲氧基甲基）-1'-（环戊烯-1'-基）-4-羟基-2-环丁烯-1-酮的消除环扩展。适当的环烯基锂与方酸二甲酯缩合。仅在两个步骤中到达螺环二酮17后，对环戊二酮A环进行受控的还原去除一个羰基。随后将烯醇醚氧化为不饱和醛21为适当修饰B环中的α-羟基酮部分结构奠定了基础。合成材料的光谱性质与天然2相同。最初是作为外消旋体而被孤立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90400-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 1-溴-2-(二甲氧基甲基)环戊烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-(Dimethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结构异常的抗菌藻类代谢产物。通过方酸二甲酯的扩环反应合成高度氧化的[4.4] on烯二甲基二甲基gloiosiphone A

  摘要：

  已经实现了二甲基gloiosiphone A（2）的合成。关键步骤涉及三氟化硼催化的2'-（二甲氧基甲基）-1'-（环戊烯-1'-基）-4-羟基-2-环丁烯-1-酮的消除环扩展。适当的环烯基锂与方酸二甲酯缩合。仅在两个步骤中到达螺环二酮17后，对环戊二酮A环进行受控的还原去除一个羰基。随后将烯醇醚氧化为不饱和醛21为适当修饰B环中的α-羟基酮部分结构奠定了基础。合成材料的光谱性质与天然2相同。最初是作为外消旋体而被孤立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90400-2

文献信息

• Formation of Highly Oxygenated [4.4]Spirononenes via Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of Adducts to Squarate Esters. Total Synthesis of Dimethyl Gloiosiphone A
  作者：Leo A. Paquette、Claudio F. Sturino、Pascale Doussot

  DOI：10.1021/ja962224g

  日期：1996.1.1
• Antimicrobial algal metabolites of unusual structure. Concise synthesis of the highly oxygenated [4.4]spirononene dimethyl gloiosiphone A by ring expansion of dimethyl squarate
  作者：Claudio F. Sturino、Pascale Doussot、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)90400-2

  日期：1997.6

  A synthesis of dimethyl gloiosiphone A (2) has been realized. The key step involves the boron trifluoride-catalyzed eliminative ring expansion of a 2′-(dimethoxymethyl)-1′-(cyclopenten-1′-yl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one, which was directly assembled by condensation of the appropriate cycloalkenyllithium with dimethyl squarate. Following arrival at spirocyclic diketone 17 in only two steps, the cyclopentenedione

  已经实现了二甲基gloiosiphone A（2）的合成。关键步骤涉及三氟化硼催化的2'-（二甲氧基甲基）-1'-（环戊烯-1'-基）-4-羟基-2-环丁烯-1-酮的消除环扩展。适当的环烯基锂与方酸二甲酯缩合。仅在两个步骤中到达螺环二酮17后，对环戊二酮A环进行受控的还原去除一个羰基。随后将烯醇醚氧化为不饱和醛21为适当修饰B环中的α-羟基酮部分结构奠定了基础。合成材料的光谱性质与天然2相同。最初是作为外消旋体而被孤立的。