[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4R)-4-methyloxolan-2-yl]-10-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate | 366018-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4R)-4-methyloxolan-2-yl]-10-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
• CAS: 366018-03-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: VWYREZYQWCKIHW-SBFIPHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4R)-4-methyloxolan-2-yl]-10-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3β-acetoxy-16-hydroxy-12-oxo-5α-dinorcholanic acid-(22->16) lactone
  参考文献：
  名称：

  Novel transformation of 23-bromosapogenins. Synthesis of (22S,23R)-22-hydroxy-23,26-epoxyfurostanes

  摘要：

  （22S,23S）-23-溴野马沸苷在碱性水解过程中发生重排，生成（22S,23R）-22-羟基-23,26-环氧化呋甾烷。文中描述了一种通过相应双呋喃将萨斯波苷素高效降解为C（22）内酯的程序。（C）2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01165-0
• 作为产物：
  描述：

  23S,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到[(1R,2S,4S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(2R,4R)-4-methyloxolan-2-yl]-10-oxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  辅助溶剂分解23-螺乙炔基溴化物和甲苯磺酸酯。螺旋烷的新重排至双呋喃系统。

  摘要：

  在多种条件下，通过涉及缩醛氧原子与邻位基团参与的核糖核酸离开C23的机制，在C23处带有良好离去基团的甾体类皂甙元经历了完全立体定向的重排。赤道的（23S）-23-溴-或（23S）-23-甲苯磺酰螺甾烷与α（25R）或β（25S）定向的25-甲基的反应导致双呋喃产物的C23构型反转。起始化合物与C23处的轴向取代基（23R）的反应需要严格的条件，并导致形成伴随重排产物的相应烯烃（仅在25S异构体的情况下）。

  DOI：

  10.1021/jo020231j