(+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo<4.2.1.0^3,8>nonane | 141223-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo<4.2.1.0^3,8>nonane
• 英文别名: (+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo[4.2.1.0^3,8]nonane；(1R,2R,3R,6S,8S)-2-(hydroxymethyl)tricyclo[4.2.1.03,8]nonan-3-ol
• CAS: 141223-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LGEBZGMDWOMMKF-CVPUBMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo<4.2.1.0^3,8>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,6R,8R)-3-hydroxy-tricyclo[4.2.1.0^3,8]non-2-ylmethyl ester 、 Benzoic acid (1R,2R,3R,6S,8S)-3-hydroxy-tricyclo[4.2.1.0^3,8]non-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去质子化和分子内迈克尔-羟醛反应不对称合成三环环丁烷

  摘要：

  我们已经证明了通过对映选择性去质子化，然后通过分子内迈克尔-羟醛反应，由C s对称环己酮合成对映异构体富集的三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷。在不超过79％ee的条件下实现了不对称的去质子化，随后的Michael-aldol反应给出了相应的三环壬烷，其光学纯度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01817-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)-3-环己烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal florisil 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (+/-)-(1R^*,2S^*,3R^*,6S^*,8S^*)-3-hydoxy-2-(hydroxymethyl)tricyclo<4.2.1.0^3,8>nonane
  参考文献：
  名称：

  在两种互补条件下通过串联分子内迈克尔-羟醛反应合成多环环丁烷衍生物：TBDMSOTf-Et3N 和 TMSI-(TMS)2NH

  摘要：

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成

  DOI：

  10.1021/ja00071a024

文献信息

• Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction
  作者：Masataka Ihara、Masaru Ohnishi、Michiko Takano、Kei Makita、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja00037a061

  日期：1992.5