2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dideoxy-L-threo-hexuronic acid 6,3-lactone | 279221-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dideoxy-L-threo-hexuronic acid 6,3-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 279221-82-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: KDWLJAKCZYXOIU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dideoxy-L-threo-hexuronic acid 6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxyheptadecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970205z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-dideoxy-L-threo-hexuronic acid 6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  对映体的共同中间体从抗肿瘤药黏液的四氢吡喃和四氢呋喃片段

  摘要：

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02674-4

文献信息

• Parallel, Stereoselective Syntheses of both Enantiomers of Muricatacin and Their Sulfur and Nitrogen Relatives Using the Silyloxy Diene-Based Methodology
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo970205z

  日期：1997.6.1
• Enantioselective construction of the tetrahydropyran and tetrahydrofuran fragments of the antitumor agent mucocin from a common intermediate
  作者：P. Andrew Evans、V.Srinivasa Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02674-4

  日期：1999.2

  The cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran 3 and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran 4 required for the total synthesis of the potent antitumor agent mucocin 1 were prepared from the α,β-unsaturated ester 2 using a complementary Sharpless asymmetric epoxidation/cyclization protocol.

  所述顺式-2,6-二取代的四氢吡喃3和反式-2,5-二取代的四氢呋喃4所需mucocin的有效的抗肿瘤剂的总合成1是从制备α，β不饱和酯2使用互补的Sharpless不对称环氧化/环化协议。