4-甲基二环[2.2.1]庚烷 | 10052-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-甲基二环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 1-Methylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-Methylnorbornane
• CAS: 10052-18-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: UTPHVTOEOCZQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23.5 °C
• 沸点：
  116.1 °C(Press: 745 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  775.4;779

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-甲基二环[2.2.1]庚烷 生成 1-Ethyl-bicyclo<2.2.1>heptan
  参考文献：
  名称：

  Belikova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 8, p. 1314 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟甲基)双环(2.2.1)庚烷 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 4-甲基二环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridgehead-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes by radical cyclization

  摘要：

  A kinetic investigation shows that the rate of cyclization (k(C)) of the (4-methylenecyclohexyl)methyl radical 3 at 25-degrees-C is 4.4 x 10(2) s-1, which is considerably slower than that (2.3 x 10(5) s-1) of the parent 5-hexenyl radical. The energy of activation for the process 3 - 4 is 12.8 kcal mol-1, which is in excellent agreement with theoretical values derived from force-field calculations. Ring-closure of appropriately substituted (4-methylenecyclohexyl)methyl radical precursors allows the synthesis of bicyclo[2.2.1]heptyl systems with useful functionality at the bridgehead to be achieved readily and in high yield. An interesting example is given of the application of an iodine-atom-transfer cyclization to the synthesis of a bicyclo[2.2.1]heptane functionalized at C7 and C1.

  DOI：

  10.1021/jo00060a029

文献信息

• Alder,K.; Ache,H.-J., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 503 - 510
  作者：Alder,K.、Ache,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes by anionic cyclization of a 5-hexen-1-yllithium
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar

  DOI：10.1021/jo00311a028

  日期：1990.11
• Turowa-Poljak et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1078
  作者：Turowa-Poljak et al.

  DOI：——

  日期：——
• Belikowa et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1966, vol. 2, p. 2031; engl. Ausg. S. 1993
  作者：Belikowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• BAILEY, WILLIAM F.;KHANOLKAR, ATMARAM D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6058-6061
  作者：BAILEY, WILLIAM F.、KHANOLKAR, ATMARAM D.

  DOI：——

  日期：——