methyl (3S,4R)-9-(benzenesulfonyl)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]-prop-2-enylamino]-3-ethyl-2,4-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate | 1451192-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R)-9-(benzenesulfonyl)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]-prop-2-enylamino]-3-ethyl-2,4-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1451192-86-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅S₂
• 分子量: 556.747
• InChiKey: JLVXIMNOTIRYHR-NFSVZWJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-9-(benzenesulfonyl)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]-prop-2-enylamino]-3-ethyl-2,4-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-allyl-N-((3S,4R)-3-ethyl-3-formyl-9-(phenylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael/Mannich/N-烷基化途径到 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架：(-)-Aspidospermidine、(-)-Tabersonine 和 (-)-Vincadifformine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了一种新的、不对称的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希/N-烷基化序列，用于快速组装 Aspidosperma 生物碱的四氢咔唑框架。该方法用于经典目标 (-)-aspidospermidine、(-)-tabersonine 和 (-)-vincadifformine 的 10 或 11 步简明全合成。其他关键步骤包括闭环复分解制备 D 环和 Bosch-Rubiralta 螺环化制备 C 环。

  DOI：

  10.1021/ja408114u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3S,4R)-9-(benzenesulfonyl)-4-[[(R)-tert-butylsulfinyl]-prop-2-enylamino]-3-ethyl-2,4-dihydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃融合的米歇尔·迈克尔/曼尼希反应的发展和范围：在孢霉属生物碱（-）-曲霉精，（-）-他布森碱和（-）-长春花碱的总合成中的应用

  摘要：

  描述了芳烃融合的多米诺骨牌迈克尔/曼尼希路线的开发和应用，将其与曲霉生物碱的四氢咔唑（ABE）核心结合使用。就亲核组分（即，N-亚磺酰基金属亚胺）和亲电组分（即，迈克尔受体）研究了该新型转化的范围。还讨论了该方法在10-11个步骤中分别分别成功合成简明的吲哚生物碱（-）-aspidospermidine，（-）-tabersonine和（-）-vincadifformine的简明总合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02551