tert-butyl 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate | 193810-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-methyl-2-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 193810-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BOLYNWGBLMTNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 双氧水 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到tert-butyl 5-methyl-3-oxo-2-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下钯催化的瓦克型氧化 N-Boc 吲哚

  摘要：

  用于合成 3-羟基二氢吲哚的 N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化已被开发出来。N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化可以在 MeCN 中使用 H 2 O 2 作为氧化剂容易地发生。并且以中高收率获得了3-羟基二氢吲哚。此外，提出了钯催化N-Boc吲哚的Wacker型氧化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588069
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 5-methyl-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Palladium-Catalyzed Oxidation-Hydroxylation and Oxidation-Methoxylation­ of N-Boc Indoles for the Synthesis of 3-Oxoindolines
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang、Dan Yang、Zhi Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589032

  日期：2017.8

  oxidation-hydroxylation and oxidation-methoxylation of N-Boc indoles is proposed. The palladium-catalyzed oxidation-hydroxylation and oxidation-methoxylation of N-Boc indoles for the synthesis of tert-butyl 2-hydroxy(methoxy)-3-oxoindoline-1-carboxylates and their derivatives is developed. The process occurs readily using PdCl2 as the catalyst and acetonitrile as the solvent to afford 3-oxoindolines in moderate

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• Ru-catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of <i>N</i>-Boc indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Yi-Zhu Lei

  DOI：10.1080/00397911.2020.1859542

  日期：——

  Abstract Ruthenium catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of N-Boc indoles for the synthesis of 2-alkoxyindolin-3-ones was described. The N-Boc indoles can be transformed into 2-alkoxyindolin-3-ones with RuCl3·3H2O as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP, 3.0 equiv) as oxidant in dichloromethane/alcohol. Furtherly, the mechanism had been proposed on the basis of control experiments

  摘要 描述了钌催化的N - Boc吲哚的氧化脱芳香化-烷氧基化反应，用于合成2-烷氧基吲哚-3-酮。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成2- alkoxyindolin -3-酮用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP，3.0当量）的二氯甲烷/醇的氧化剂。此外，在控制实验和中间体分离的基础上提出了该机理。
• Palladium-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of N-Boc Indoles under Mild Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588069

  日期：——

  Palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles for the synthesis of 3-oxyindolines has been developed. The palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles can readily occur in MeCN using H 2 O 2 as oxidant. And 3-oxyindolines were obtained in medium to high yield. Furtherly, the mechanism of palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles was proposed.

  用于合成 3-羟基二氢吲哚的 N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化已被开发出来。N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化可以在 MeCN 中使用 H 2 O 2 作为氧化剂容易地发生。并且以中高收率获得了3-羟基二氢吲哚。此外，提出了钯催化N-Boc吲哚的Wacker型氧化的机理。