Sphydrofuran | 33352-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Sphydrofuran
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 33352-10-2；143119-73-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: RFILVZSHIOEZQZ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sphydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 丙二酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 2,3-(Isopropylidenedioxy)-1-(5-methylfur-3-yl)propyl (R)-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第262部分。链霉菌广泛分布的代谢产物sphydrofuran的绝对构型†

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740617
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1,3,4-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-chloropentan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Sphydrofuran
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成天然产物：合成氢呋喃

  摘要：

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92071-9

文献信息

• Metabolic products of microorganisms. Part 262. The absolute configuration of sphydrofuran, a widespread metabolite from streptomycetes
  作者：Kai U. Bindseil、Thomas Henkel、Axel Zeeck、Daniel Bur、Daniel Niederer、Urs Séquin

  DOI：10.1002/hlca.19910740617

  日期：1991.9.18

  Sphydrofuran (1) was isolated from the culture filtrate of Streptomyces sp. (strain Gö 28 and Tü 3616) by chemical screening methods. Metabolite 1 is an anomeric and ring-chain tautomeric mixture and could easily be transformed into the stable furan derivative 2 under acidic conditions. The constitution and relative configuration of 1 was established by X-ray crystallography of its 8-O-methyl derivative

  从链霉菌（Streptomyces sp。）的培养滤液中分离到了Sphydrofuran（1）。（菌株Gö28和Tü3616）通过化学筛选方法。代谢物1是一种端基异构体和环链互变异构体混合物，在酸性条件下很容易转化为稳定的呋喃衍生物2。的结构和相对构型1是由它的8- X-射线晶体学确定ö甲基衍生物3a中。C（4）的绝对构型为1，因此整个分子（3 R，4 S，5 S）的绝对构型可以从2开始确定使用Helmchen方法。
• Chemo-enzymatic synthesis of natural products: synthesis of sphydrofuran
  作者：Balu P. Maliakel、Walther Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92071-9

  日期：1992.6

  methods as well as via a diastereoselective Grignard reaction. Rabbit muscle aldolase (RAMA)-catalyzed aldol condesation of chloroacetaldehyde 3 with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) 4 affords the C-5 skeleton of 5 which was transformed to sphydrofuran 1 and its analogue 10 via a Grignard addition of allylmagnesium bromide followed by a Wacker reaction.

  已经开发了对氢呋喃1的新型合成方法。从非手性材料开始，靶分子的手性中心是通过酶促方法以及非对映选择性格氏反应引入的。兔肌肉醛缩酶（RAMA） -催化的醛醇氯乙醛condesation 3与磷酸二羟丙酮（DHAP）4次，得到的C-5骨架5将其转化成sphydrofuran 1和其类似物10经由Grignard加成烯丙基溴化镁的后面是瓦克反应。