(+)-seychellene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+)-seychellene
• 英文别名: (1S,3R,6R,7R,8R)-3,6,8-trimethyl-2-methylidenetricyclo[5.3.1.03,8]undecane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QQWUXXGYAQMTAT-COWZWYNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四氧化钌 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-seychellene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基诱导的迈克尔加成反应：（±）-seychellene的全合成

  摘要：

  一种用于（±）-赛雪莲烯的全合成的新策略，该策略涉及（i）在桥头具有甲基的双环（2.2.2）辛烯部分的区域特异性结构和（ii）乙烯基自由基诱导的分子内迈克尔加成。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95166-9

文献信息

• The first enantiospecific total synthesis of (+)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.011

  日期：2007.1

  The first enantiospecific total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (+)-seychellene, starting from (R)-carvone via (S)-3-methylcarvone, has been accomplished employing a combination of an intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence and an intramolecular alkylation reaction for the generation of the two vicinal quaternary carbon atoms.

  从（R）-香芹酮经（S）-3-甲基香芹酮开始的三环倍半萜烯（+）-seychellene的第一个对映体全合成反应是通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列和分子内烷基化反应可生成两个相邻的季碳原子。
• Total synthesis of (±)-patchouli alcohol and (±)-seychellene via a common homoisotwistane intermediate
  作者：K. Yamada、Y. Kyotani、S. Manabe、M. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80064-2

  日期：1979.1

  single step a homoisotwistane derivative 17, which was converted to a ketone 22. Both (±)-patchouli alcohol 1 and (±)-seychellene 2 were synthesized using reactions at the bridgehead position (C-7) of a bicyclo[3.3.1]nonan-2-one system contained in 22.

  共轭环己烯酮衍生物16的碱催化环化仅一步即可提供高异异丁烷衍生物17，其被转化为酮22。（±）-广cho香醇1和（±）-雪chel烯2均使用22中包含的双环[3.3.1] nonan-2-one系统在桥头位置（C-7）的反应合成。
• Synthesis of seychellene and the original structure reported for cycloseychellene
  作者：S. C. Welch、J. M. Gruber、C. Y. Chou、M. R. Willcott、R. Inners

  DOI：10.1021/jo00336a050

  日期：1981.11
• Stereoselective total synthesis of (+)-Seychellene
  作者：Edward Piers、William De Waal、Ronald W. Britton

  DOI：10.1021/ja00749a027

  日期：1971.10
• Rao, G. S. R. Subba; Bhaskar, K. Vijaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2813 - 2816
  作者：Rao, G. S. R. Subba、Bhaskar, K. Vijaya

  DOI：——

  日期：——