N-(quinolin-8-yl)undecanamide | 664311-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)undecanamide
• 英文别名: N-undecanoyl-8-aminoquinoline；N-quinolin-8-ylundecanamide
• CAS: 664311-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: USAXVAJAGRDQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)undecanamide 在 乙酸酐 、 重水 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸的化学酶β-特异性亚甲基C(sp3)–H氘化

  摘要：

  一锅中结合使用硼酸盐、钯和脂肪酶等三种催化剂，可利用 D 2 O实现脂肪酸的一锅 β 特异性亚甲基 C(sp 3 )–H 氘化反应。广泛使用的8-氨基喹啉（8-AQ）定向C-H活化，这是在温和条件下催化形成和裂解定向基团的第一个例子。与以前的氘化方法相比，在不使用强酸、强碱或缩合剂等环境友好试剂的情况下，获得了高化学和区域选择性、高产率和高氘化率。该方案还适用于 α,α,β,β-四氘代酸和各种氘代药物分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d4gc00082j
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 N-(quinolin-8-yl)propionamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-(quinolin-8-yl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Multicomponent reaction comprising one-pot installation of bidentate directing group and Pd(II)-catalyzed direct β-arylation of C(sp3) H bond of aliphatic and alicyclic carboxamides
  作者：Sruthi Mohan、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.010

  日期：2016.9

  To demonstrate the efficiency of the process, various bidentate directing auxiliaries were used and 8-Aminoquinoline was found to be the best directing group for accomplishing the one-pot Pd(II)-catalyzed, sp3 CH activation and β-arylation of aliphatic/alicyclic carboxamides. A variety of aliphatic/alicyclic acid chlorides and aryl iodides were used as the substrates and several β-CH arylated carboxamide

  在本文中，我们报告了一种分步经济的一锅多组分反应方案，该方案包括安装双齿指导基团（辅助），然后进行Pd（II）催化的sp 3 C H活化和各种脂肪族/脂环族酰胺的β-芳基化。因此，在Pd（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3添加剂存在下，脂族/脂环族酰氯，指导辅助剂的双齿（例如8-氨基喹啉）和芳基碘化物的混合物直接得到相应的产物。 β-CH芳基化N-（喹啉-8-基）羧酰胺衍生物。为了证明该方法的效率，使用了各种双齿定向助剂，发现8-氨基喹啉是完成一锅Pd（II）催化，sp 3 C H活化和脂族β-芳基化的最佳定向基团。/脂环族酰胺。多种脂族/脂环族酰氯和芳基碘化物被用作底物，并通过多组分反应策略以中等至高收率合成了几种β-CH芳基化羧酰胺衍生物。
• Direct Catalytic Alcoholysis of Unactivated 8-Aminoquinoline Amides
  作者：Toru Deguchi、Hai-Long Xin、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.7b00442

  日期：2017.5.5

  unactivated amides is one of the most difficult challenges in organic chemistry, and an applicable method for cleaving amides used as directing groups in regioselective functionalization reactions has not been reported. Herein, we report direct catalytic alcoholysis of 8-aminoquinoline amides, which are highly effective directing groups in regioselective functionalization reactions. The reactions proceeded

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。
• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.