(R)-1-tert-butyl-4-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzene | 1250869-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-1-tert-butyl-4-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzene
• CAS: 1250869-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: ZCODQBGOLAHWJJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl-4-(3-chloro-2-methylprop-1-enyl)benzene 、 甲基溴化镁 在 6-(3-二苯基膦基联苯-2-基氧基)-2,2-二甲基-4,4,8,8-四苯基-四氢-[1,3]二噁唑并[4,5-e][1,3,2]二噁磷杂庚英 、 CuBrSMe₂ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-tert-butyl-4-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzene 、 1-(but-1-en-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-亚磷酸酯配体的格氏试剂对肉桂酸铜的对映选择性铜催化烯丙基烷基化

  摘要：

  使用格氏试剂的铜（I）催化的E -3-芳基-烯丙基氯化物（肉桂酰氯）的S N 2'型烯丙基取代代表了一种合成具有苄基立体中心的化合物的有效方法。通过筛选小的模块化手性膦-亚磷酸酯配体文库，确定了一种新的基于铜（I）的催化剂体系，该体系可以以极高的区域和对映体选择性进行此类反应。使用TADDOL衍生的配体（3 mol％），溴化铜（I）·二甲基硫醚（CuBr·SMe 2）（2.5 mol％）和甲基叔丁基醚（MTBE）获得最佳结果。制备了具有高达99％ee的各种（1-烷基-烯丙基）苯衍生物（GC）的分离产率高达99％。在大多数情况下，产物包含少于3％的线性区域异构体（除了邻位取代的底物）。富电子和电子不足的肉桂酰氯均已成功使用。通过比较实验和计算出的CD光谱来确定产品的绝对构型。通过与亚硫酰氯反应，由相应的醇制备底物。通过在MTBE中在三苯基膦（PPh 3）（3mol％）的存在下在低温下用CuBr·SMe

  DOI：

  10.1002/adsc.201000213