tert-butyl ((S,E)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate | 1421045-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S,E)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-4-[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1421045-74-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: PFPOVXMZWTWUND-WYCSQPHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S,E)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高效非对映选择性合成三取代的烯丙醇制备手性α-取代的丙氨酸盐

  摘要：

  三无失败：将各种炔烃和Me 3 Al的锆催化碳铝化原位生成的乙烯基铝试剂高度非对映选择性地添加到易于获得的（2 S，5 R，6 R）‐5,6‐二甲基‐中[1,4]二恶烷-2-甲醛（1 b）提供了相应的三取代的烯丙基醇，随后的Overman反应产生了包含手性季碳立体中心的烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201200859
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 tert-butyl ((S,E)-4-((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高效非对映选择性合成三取代的烯丙醇制备手性α-取代的丙氨酸盐

  摘要：

  三无失败：将各种炔烃和Me 3 Al的锆催化碳铝化原位生成的乙烯基铝试剂高度非对映选择性地添加到易于获得的（2 S，5 R，6 R）‐5,6‐二甲基‐中[1,4]二恶烷-2-甲醛（1 b）提供了相应的三取代的烯丙基醇，随后的Overman反应产生了包含手性季碳立体中心的烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201200859

文献信息

• Preparation of Chiral α-Substituted Alaninates through an Efficient Diastereoselective Synthesis of Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Balraj Gopula、Way-Zen Lee、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/asia.201200859

  日期：2013.1

  fail: The highly diastereoselective addition of vinylaluminum reagents, generated in situ from the zirconium‐catalyzed carboalumination of various alkynes and Me3Al, to the easily accessible (2S,5R,6R)‐5,6‐dimethyl‐[1,4]dioxane‐2‐carbaldehyde (1 b) afforded the corresponding trisubstituted allylic alcohols, and a subsequent Overman reaction yielded allylic amines that contain chiral quaternary carbon

  三无失败：将各种炔烃和Me 3 Al的锆催化碳铝化原位生成的乙烯基铝试剂高度非对映选择性地添加到易于获得的（2 S，5 R，6 R）‐5,6‐二甲基‐中[1,4]二恶烷-2-甲醛（1 b）提供了相应的三取代的烯丙基醇，随后的Overman反应产生了包含手性季碳立体中心的烯丙基胺。