4'-(4-oxo-3-oxa-6-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester | 331821-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4'-(4-oxo-3-oxa-6-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 331821-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: SSPGKDIEAZCXPA-KSWRQPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  516.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-oxo-3-oxa-6-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 [1R,2R,3S,2(1'R,2'S)]-2-[1'-hydroxy-2'-(tert-butoxycarbonylamino)butyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评估新型Ras法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  先前已经建立了三取代的环丙烷作为几种生物系统中二肽阵列的刚性替代品。为了进一步评估这些二肽模拟物在基于Ras farnesyltransferase（FTase）的新型CA（1）A（2）X-基抑制剂的设计中的实用性，该抑制剂是构象受限的非对映体假肽CAbuPsi [COcpCO] FM 7-9，制备类似的CAbuPsi [CHOHCH（2）] FM（10）和四肽CAbuFM（6）。特别设计了两个肽主链取代基和7-9中环丙烷环上的苯基的方向，以探测FTase A（2）子位点疏水结合口袋的选定拓扑特征。必要的三取代环丙烷羧酸22和非对映体环丙基内酯32a的合成，b特色为手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化，以及通过用有机铜酸盐打开N-Boc-氮丙啶，将侧链引入环丙烷衍生的二肽取代的C端氨基酸的新方法。然后通过标准肽偶联技术将这些环丙烷中间体转化为靶向的FTase抑制剂7-9。发现伪肽7-9是Ras

  DOI：

  10.1021/jo001257i
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 Cu(TBS)2 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.09h， 生成 4'-(4-oxo-3-oxa-6-phenylbicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-2',2'-dimethyloxazolidine-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评估新型Ras法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  先前已经建立了三取代的环丙烷作为几种生物系统中二肽阵列的刚性替代品。为了进一步评估这些二肽模拟物在基于Ras farnesyltransferase（FTase）的新型CA（1）A（2）X-基抑制剂的设计中的实用性，该抑制剂是构象受限的非对映体假肽CAbuPsi [COcpCO] FM 7-9，制备类似的CAbuPsi [CHOHCH（2）] FM（10）和四肽CAbuFM（6）。特别设计了两个肽主链取代基和7-9中环丙烷环上的苯基的方向，以探测FTase A（2）子位点疏水结合口袋的选定拓扑特征。必要的三取代环丙烷羧酸22和非对映体环丙基内酯32a的合成，b特色为手性烯丙基重氮乙酸酯的非对映选择性分子内环丙烷化，以及通过用有机铜酸盐打开N-Boc-氮丙啶，将侧链引入环丙烷衍生的二肽取代的C端氨基酸的新方法。然后通过标准肽偶联技术将这些环丙烷中间体转化为靶向的FTase抑制剂7-9。发现伪肽7-9是Ras

  DOI：

  10.1021/jo001257i