11-monodeuterio-all-trans-retinal | 77871-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-monodeuterio-all-trans-retinal
• 英文别名: all-trans-11-monodeuterioretinal；trans-11-deuteroretinal
• CAS: 77871-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 285.434
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-ZMJBQPISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-monodeuterio-all-trans-retinal 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-cis-11-monodeuterioretinal 、 9-cis-11-monodeuterioretinal 、 11-cis-11-monodeuterioretinal
  参考文献：
  名称：

  Broek, A. D.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 363 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-4-hydroxy-4-methyl-1-hexyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 磷酸 、 重水 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 11-monodeuterio-all-trans-retinal
  参考文献：
  名称：

  Broek, A. D:; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 102 - 105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 11-<i>cis</i>-Retinoids by Hydrosilylation-Protodesilylation of an 11,12-Didehydro Precursor: Easy Access to 11- and 12-Mono- and 11,12-Dideuteroretinoids
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1002/chem.201202260

  日期：2012.10.29

  An expeditious, highly efficient approach to 11‐cis‐retinoids was achieved by semihydrogenation of a readily available 11‐yne precursor through a hydrosilylation–protodesilylation protocol. The complete chemo‐, regio‐, and syn‐stereoselectivity of the method also allowed direct access to 11‐ and 12‐monodeutero‐, and 11,12‐dideutero‐11‐cis‐retinoids. The analogous trans series was not accessible by

  一种快速，高效的11-顺-维甲酸类化合物的方法是通过氢化硅烷化-脯氨酰化方法对现成的11-炔前体进行半氢化而实现的。完整的化疗，区域选择性和SYN方法-stereoselectivity也让其11-和12- monodeutero-，和11,12二氘11-直达顺-retinoids。通过该途径无法获得类似的反式序列，并且是通过Hiyama耦合合成的。