(2S,3R)-4-Azido-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid | 887612-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4-Azido-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-azido-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 887612-19-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: HSCABXLQWUDSSY-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-Azido-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-4-Amino-3-hydroxy-N-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((E)-(3S,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-hept-4-enyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-propyl}-2-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3R)-4-Azido-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l