9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one | 106933-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one
• CAS: 106933-12-4；123619-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NTZBVMOYEMLZSE-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one 在 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 2-[(1S,2R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-galanolactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95251-1
• 作为产物：
  描述：

  8-ethylenedioxy-9β-carbaldehydemethyl-(4α,4β),10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 9β-hydroxyethyl-4α,4β,10β-trimethyl-(trans)-decahydronaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  对拉丹烷系列中二萜类化合物的全合成进行研究。三，两种表位异构的6、7、8-三羟基丙二烯的合成

  摘要：

  从十氢化萘3开始分别进行6β，7β，8α和6β，7β，8β-三羟基拉达二烯2a和2b的合成，以确定从植物来源分离的化合物的确切结构在C-8上没有清楚地展示出来。结果，确定地建立了克罗托马克林（crotomachlin）的结构2a，克罗托马克林是来自巴豆大水杨酸的二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85068-7

文献信息

• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Vorob'eva, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 618 - 629
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Vorob'eva, E. A.、Sibirtseva, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of crotomachlin
  作者：Denyse Herlem、Françoise Khuong-Huu、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73888-3

  日期：1993.8

  The synthesis of the racemic 6beta, 7beta, 8alpha-trihydroxy labdadiene, 1 was achieved starting from decalin 3. Diene 1 was found to be identical to crotomachlin, a diterpene from Croton macrostachys, in which the configuration at C-8 has not been established with certainly.