(1S,4aS,5S,8aS)-5-[(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,8a-dimethyl-6-methylidene-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol | 162407-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4aS,5S,8aS)-5-[(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,8a-dimethyl-6-methylidene-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 162407-17-2
• 化学式: C₂₂H₃₁ClO₃
• 分子量: 378.939
• InChiKey: RPKRYGGMYWMBQY-XMGTWHOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5S,8aS)-5-[(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,8a-dimethyl-6-methylidene-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 [(1S,2R,4aS,8aS)-1-[(2-hydroxy-5-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]-1,4a-dimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl]methyl 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  研究水泡介导的蛋白质贩运的新工具：非基于放射性同位素的抗分泌试验中伊马醌类似物的合成和评估。

  摘要：

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/jo962292l
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-1,4a-dimethylnaphthalen-2(3H)-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,4aS,5S,8aS)-5-[(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5,8a-dimethyl-6-methylidene-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Ilimaquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a010