(1S,9S,5R,6R)-5,9-dimethyl-3- oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 490-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,9S,5R,6R)-5,9-dimethyl-3- oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: dihydronepetalactone racemic；4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 490-09-5；4581-72-0；17672-96-7；21950-33-4；24190-26-9；24190-27-0；24307-04-8；35337-14-5；35337-15-6；60103-05-1；60103-06-2；60103-07-3；76831-46-4；76831-47-5；89955-09-9；106622-71-3；75362-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LSRNBGXEEKNZHN-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,9S,5R,6R)-5,9-dimethyl-3- oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Grant, Hamish G.; O'Regan, Peter J.; Park, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 853 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,4aR,7R,7aS)-4,7-Dimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pyran-1-ol 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 以92 mg的产率得到(1S,9S,5R,6R)-5,9-dimethyl-3- oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Grant, Hamish G.; O'Regan, Peter J.; Park, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 853 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part I: Dihydronepetalactones
  作者：Nicole Zimmermann、Robert Hilgraf、Lutz Lehmann、Daniel Ibarra、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.140

  日期：——

  also be used for the synthesis of enantiomerically pure trans-fused iridomyrmecins. Using synthetic reference samples, the combination of enantioselective gas chromatography and mass spectrometry revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain the enantiomerically pure trans-fused (4R,4aR,7R,7aS)-dihydronepetalactone as a minor component, showing an unusual

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，