methyl L-erythro-pentulofuranoside | 1301153-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl L-erythro-pentulofuranoside
• 英文别名: (3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1301153-17-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NYOMYVSBWQTWNT-HVYQYDHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-erythro-pentulofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N6-benzoyl-1'-O-dimethoxytrityl-4'-O-triisopropylsiloxymethyl-β-L-ribulofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  核酸结构的化学病因：戊呋喃糖基寡核苷酸系统：（1'→3'）-β-L-Ribulo，（4'→3'）-α-L-Xylulo和（1'→3'）- α‐L‐木糖核酸

  摘要：

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/chem.201302219
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 盐酸 、 NaAlO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl L-erythro-pentulofuranoside
  参考文献：
  名称：

  嵌合XNA：正交信息系统的非常规设计

  摘要：

  迄今为止，RNA和DNA的同质糖骨架的范例已经可靠地指导了许多功能和有用的异种核酸（XNA）系统的构建。在许多情况下，偏离这种单调和规范的设计会导致寡核苷酸系统缺少与自身或与RNA或DNA的碱基配对。在这里，我们显示了两个这样受损的XNA系统的核苷酸可以与RNA和DNA结合成特定的模式，以产生嵌合骨干寡核苷酸，在某些情况下，它们表现出与经典系统相当或比其强的碱基配对特性，同时还改变了传统的Watson-Crick配对行为。这些嵌合糖-骨干寡核苷酸产生的非正统配对特性表明，以非固定方式配对的方法是创建由非碱基配对的XNA与RNA / DNA以固定模式组成的模块。这种策略有可能增加非常规核酸的多样性，从而导致正交骨干序列控制的信息系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201802287

文献信息

• An expedient synthesis of l-ribulose and derivatives
  作者：Geeta Meher、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.013

  日期：2011.5

  A significant improvement in the production of L-ribulose from inexpensive and commercially available starting materials, L-arabinose and sodium aluminate, is demonstrated. This has facilitated expeditious access to gram-scale quantities of L-ribulofuranoside derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.