thymol 2-tetrahydropyranyl ether | 112404-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: thymol 2-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-propan-2-ylphenoxy)oxane
• CAS: 112404-79-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QDUHGAOMFZNGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymol 2-tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-carbonochloridoyl-3-methyl-6-propan-2-ylphenyl) 6-methyl-2-phenylmethoxy-3-propan-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituent modification in tri-o-thymotide and its effects on host geometry and guest enclathration .1. synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90268-6
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 、 四氢吡喃 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARRIS T. D.; ORUGANTI SUBBA R.; DAVIS L. M.; KEEHN P. M.; GREEN B. S., TETRAHEDRON,(1987) N3, 1519-1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient method for tetrahydropyranylation/depyranylation of phenols and alcohols using a solid acid catalyst with Wells–Dawson structure
  作者：Gustavo P. Romanelli、Graciela Baronetti、Horacio J. Thomas、Juan C. Autino

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01822-1

  日期：2002.10

  form 2-tetrahydropyranyl acetals of phenols and alcohols is reported. Wells–Dawson heteropolyacid catalyst is used both in bulk form or supported on silica, reaction conditions include room temperature and toluene as solvent. Fast deprotection of THP-acetals can be attained by mere change of the solvent using THF–1% MeOH. In both reactions the supported catalyst is easily recoverable and reusable,

  据报道，形成酚和醇的2-四氢吡喃基乙缩醛的简单有效的方法。Wells-Dawson杂多酸催化剂既可以散装形式使用，也可以负载在二氧化硅上，反应条件包括室温和甲苯作为溶剂。通过仅使用THF–1％MeOH改变溶剂即可实现THP-乙缩醛的快速脱保护。在这两个反应中，负载型催化剂均易于回收和再利用，且收率良好至优异。
• Efficient Tetrahydropyranylation of Phenols and Alcohols Catalyzed by Supported Mo and W Keggin Heteropolyacids
  作者：G. P. Romanelli、P. G. Vázquez、L. R. Pizzio、C. V. Cáceres、M. N. Blanco、J. C. Autino

  DOI：10.1081/scc-120018695

  日期：2003.1.5

  Abstract The protection of phenols as tetrahydropyranyl acetals is studied using supported Keggin heteropolyacids as catalysts, specifically molybdophosphoric or tungstophosphoric acids supported on silica. Phenol tetrahydropyranyl acetals are obtained in short times at room temperature with excellent yields. Protection of alcohols is also performed under mild conditions using both supported heteropolyacids

  摘要 使用负载型 Keggin 杂多酸作为催化剂，特别是负载在二氧化硅上的磷酸钼酸或磷酸钨酸，研究了以四氢吡喃缩醛形式保护苯酚。苯酚四氢吡喃缩醛可在室温下短时间内以极好的收率获得。醇的保护也在温和条件下使用两种负载的杂多酸进行，产率介于良好和定量之间。反应是干净的，它们的处理非常简单。使用这些固体催化剂可以替代通常的可溶性无机酸，有助于减少废物。