4-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside | 1373921-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside
• 英文别名: β-D-Fuc-(1->4)-β-D-Glc-(1->4)-β-D-Glc-pNP；D-Fuc(b1-4)Glc(b1-4)Glc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1373921-68-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₇
• 分子量: 609.538
• InChiKey: SNSBEBVLFNRBDK-ULQXTVPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-nitrophenyl [(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水稻BGlu1糖合酶和野生型转糖基化活性以环糖醇抑制为特征。

  摘要：

  水稻BGlu1β-D-葡萄糖苷酶亲核突变体E386G是一种糖合酶，可催化由α-d-葡萄糖基吡喃糖基氟（GlcF）供体和对硝基苯基（pNP）纤维二糖苷（Glc2-pNP）或纤维寡糖受体合成纤维寡糖。当测试与其他供体和受体的活性时，最初的酶制剂将pNP-β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc-pNP）和pNP-β-D-呋喃葡糖苷（Fuc-pNP）裂解为pNP和葡萄糖和岩藻糖，表明被野生型BGlu1β-葡萄糖苷酶。GlcF和Fuc-pNP的反应产物包括Fuc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP，Glc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP和Fuc-β-（1 -> 4）-Glc-beta-（1-> 3）-Fuc-pNP，表明野生型BGlu1及其糖合酶均存在。在该制剂中，通过环糖醇对BGlu1β-葡萄糖苷酶活性的抑制作用证实E386G糖合酶制剂被野生型BGlu1污染。水稻BGlu1 E386G-2由旨在最小化反

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 甲醇 、 Thermus nonproteolyticus HG₁₀₂ E₃₃₈A mutant 、 sodium methylate 、 聚甘氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1→4)-β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507