methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate | 197523-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 197523-96-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: HMEIVWIWTZUKAC-DAZJWRSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate 在 盐酸 、 Collins oxidation agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (11S,16S)-misoprostol
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl 7-[(1S,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• HAYASHI, MASAKI;IGUCHI, SADAHIKO;OKADA, TAKANORI;KAWASAKI, AKIYOSHI
  作者：HAYASHI, MASAKI、IGUCHI, SADAHIKO、OKADA, TAKANORI、KAWASAKI, AKIYOSHI

  DOI：——

  日期：——