(Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 197523-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 197523-92-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 512.759
• InChiKey: LFYWQVBKUYFNGH-LOIGZVQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-((1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid 在 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325