(+/-)-cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol | 31654-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,4aR)-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 31654-83-8；40447-83-4；83606-04-6；83606-05-7；83648-94-6；26675-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZRALQUNYQUFRDO-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 锌铜偶 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1RS,6RS)-1,6-dimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基开环的合成应用：环丙基甲基自由基的使用

  摘要：

  环状烯丙基醇的环丙烷化，然后进行自由基脱氧，通过环丙基甲基系统的周边开环，导致烷基取代的环烯烃（方案1）；烷基本身可以被取代（在环丙烷化阶段），可以使用烯丙基醇的合成等价物，整个过程以可预测的立体化学和区域化学发生。

  DOI：

  10.1039/c39890000332
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸α，β-不饱和酮与1,4-加成反应的立体和络合作用

  摘要：

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83052-4

文献信息

• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• Selectivite de la reduction d'α-enones polycycliques par les borohydrures: effet de l'addition de tetramethyl-ethylenediamine au borohydrure de tetrabutylammonium
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maia、I. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85020-5

  日期：1982.1

  tetramethylethylenediamine (TMEDA), in THF and in toluene. With TMEDA, the first step of the reduction is the regioselective 1,4 attack by BH−4 which leads either to the saturated ketones or to the corresponding saturated alcohols. The results observed under different conditions were interpreted by the intervention of various reductive species: diborane, enoxyborohydrides in the absence of TMEDA, amine-borane in

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。
• Control of ring junction stereochemistry via radical cyclization
  作者：Gilbert Stork、Michael Kahn

  DOI：10.1021/ja00288a038

  日期：1985.1

  Utilisation d'un groupe hydroxyle allylique pour introduire une chaine alkyle fonctionnelle telle que la nouvelle liaison C−C possede non seulement une regiochimie definie mais egalement une stereochimie totalement determinee

  使用 d'un groupe hydroxyle allylique pour introduire une chaine allete fonctionnelle Telle que la nouvelle liaison C-C possesde non seulement une regiochimie definie mais egalement unestereochimie totalementdetermine
• The Synthesis of Bicyclic Ketols from Cyclohexanones
  作者：James A. Marshall、Wayne I. Fanta

  DOI：10.1021/jo01032a004

  日期：1964.9
• Absolute configuration of 1,2-disubstituted trans-cyclodecenes based on chemical correlation with (+)-dimethyl (2R)-2-butyl-2-methyloctanedioate
  作者：James A. Marshall、Katherine E. Flynn

  DOI：10.1021/ja00390a008

  日期：1982.12