5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline | 162219-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline
• 英文别名: (5,7-diacetamido-2-methylquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 162219-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: SBFLMBQZVQVJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline 在 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 5.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 5,7-diacetamido-2-methyl-8-acetoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t

文献信息

• Quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US05712289A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The invention provides quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR1## wherein X, Z and R.sup.1 through R.sup.3 are defined in the specification, and salts of these quinolinediones. The invention also provides a method of making the quinolinediones. The quinolinediones have antitumor activity.

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下式子的拉文达霉素类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中有定义，以及这些类似物的盐。本发明还提供了制备拉文达霉素类似物的方法。拉文达霉素类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，还提供了使用拉文达霉素甲酯、7-丁酰氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮治疗癌症的方法。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  该发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1##其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。该发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。
• Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US06030983A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: ##STR1## and quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR2## Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：##STR1## 以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：##STR2## 还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。