N-(7-acetamido-8-hydroxy-2-methylquinolin-5-yl)acetamide | 180208-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-acetamido-8-hydroxy-2-methylquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 180208-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: RVPKDUAFKXXEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-acetamido-8-hydroxy-2-methylquinolin-5-yl)acetamide 在 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-N-Acetyllavendamycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-(7-acetamido-8-hydroxy-2-methylquinolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lavendamycin甲基酯和相关新型喹啉二酮的高效实用合成方法。

  摘要：

  新型的7-（N-甲酰基-，7-（N-乙酰基-氨基和7-（N-异丁酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮）通过硝化三氯甲烷的三步合成法以优异的总收率合成市售8-羟基-2-甲基喹啉，然后进行还原酰化步骤，然后氧化7-（N-乙酰氨基）-2-甲基喹啉-5,8-二酮（14a）的酸水解得到了新型7-氨基喹啉- 5,8-dione 7的收率很高由于我们高效地制备了dione 14a，我们现在报告了一种短而实用的方法，可以有效地合成有效的抗肿瘤药物拉达霉素甲酯（1b），且总收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo960794t

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Total Synthesis of Novel 6-Substituted Lavendamycin Antitumor Agents
  作者：Hassan Seradj、Wen Cai、Noe O. Erasga、Darrell V. Chenault、Kathryn A. Knuckles、Justin R. Ragains、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/ol035381a

  日期：2004.2.1

  Novel 6-substituted lavendamycins have been synthesized for the first time. The key step in these syntheses is a Pictet-Spengler condensation (Scheme 1). Efficient methods for the synthesis of each compound, including a novel reaction for the facile introduction of alkylamino groups at the C-6 position of the lavendamycin system, are discussed. Possible mechanisms for these reactions are also presented.
• X-ray and molecular modelling in fragment-based design of three small quinoline scaffolds for HIV integrase inhibitors
  作者：Katarzyna Majerz-Maniecka、Robert Musiol、Agnieszka Skórska-Stania、Dominik Tabak、Pawel Mazur、Barbara J. Oleksyn、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.045

  日期：2011.3

  Crystal structures of three small molecular scaffolds based on quinoline, 2-methylquinoline-5,8-dione, 5-hydroxy-quinaldine-6-carboxylic acid and 8-hydroxy-quinaldine-7-carboxylic acid, were characterised. 5-Hydroxy-quinaldine-6-carboxylic acid was co-crystallized with cobalt(II) chloride to form a model of divalent metal cation-ligand interactions for potential HIV integrase inhibitors. Molecular docking into active site of HIV IN was also performed on 1WKN PDB file. Selected ligand-protein interactions have been found specific for active compounds. Studied structures can be used as scaffolds in fragment-based design of new potent drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.