(1R,2R,6R,8R,12S,13R,14S,17S)-12-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-4,4,9,9-tetramethyl-18-methylidene-3,5-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-19-one | 111875-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R,8R,12S,13R,14S,17S)-12-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-4,4,9,9-tetramethyl-18-methylidene-3,5-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-19-one
• CAS: 111875-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: FGNUJLZNHJKIOZ-COMBQVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,8R,12S,13R,14S,17S)-12-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-4,4,9,9-tetramethyl-18-methylidene-3,5-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-19-one 在 吡啶 、 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(3aR,5aR,9S,9aR,9bR,11aS)-9-acetyloxy-6,6-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-3a,5,5a,7,8,9,9b,10,11,11a-decahydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-9a-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient transformation of 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to novel ent-abietanes having cis-fused α-methylene γ-lactones under Mitsunobu reaction conditions and their cytotoxicities

  摘要：

  Transformation of plant-origin 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to ent-abietanes having a cis-fused alpha-methylene gamma-lactones was accomplished efficiently under the Mitsunobu reaction conditions. The yields of the desired products were apparently influenced by the steric hindrance at C-1. The cytotoxic activity on P388 murine leukemia cells of the ent-abietanes having cis-fused alpha-methylene gamma-lactones produced were assayed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.082
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,8R,9R,13R,15R,19S)-11,11,16,16,21,21-hexamethyl-6-methylidene-10,12,20,22-tetraoxahexacyclo[13.8.0.01,19.02,8.05,9.08,13]tricosan-7-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,6R,8R,12S,13R,14S,17S)-12-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-4,4,9,9-tetramethyl-18-methylidene-3,5-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-19-one
  参考文献：
  名称：

  新颖的有效的合成的细胞毒性顺-融合α亚甲基-7,14-从二羟基γ内酯ENT -kaurenes Mitsunobu反应条件下，通过变换

  摘要：

  的7,14二羟基容易转化ENT -kaurenes如excisanin A（8），kamebanin（9），和kamebakaurin（10），这是在丰富属植物香茶菜物种（唇形科），以ENT -abietanes是在Mitsunobu反应条件下完成。的δ，ε -不饱和顺-融合α亚甲基γ内酯（17，18，和25）如此制备显示对P388鼠白血病细胞温和的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.041

文献信息

• Takeda, Yoshio; Ichihara, Teruyoshi; Takaishi, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2403 - 2410
  作者：Takeda, Yoshio、Ichihara, Teruyoshi、Takaishi, Yoshihisa、Fujita, Tetsuro、Shingu, Tetsuro、Kusano, Genziro

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, YOSHIO;ICHIHARA, TERUYOSHI;TAKAISHI, YOSHIHISA;FUJITA, TETSURO;SH+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2403-2409
  作者：TAKEDA, YOSHIO、ICHIHARA, TERUYOSHI、TAKAISHI, YOSHIHISA、FUJITA, TETSURO、SH+

  DOI：——

  日期：——