[(1R,2R,4R,8S,9R,10S,13S,16R)-8-acetyloxy-2,16-dihydroxy-5,5-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate | 676258-09-6

• 英文名称: [(1R,2R,4R,8S,9R,10S,13S,16R)-8-acetyloxy-2,16-dihydroxy-5,5-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
• CAS: 676258-09-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: TVDKZUVGXZRTIU-GFNZTUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,8S,9R,10S,13S,16R)-8-acetyloxy-2,16-dihydroxy-5,5-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到[(3aR,5aR,9S,9aR,9bR,11aS)-9-acetyloxy-6,6-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-3a,5,5a,7,8,9,9b,10,11,11a-decahydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-9a-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新颖的有效的合成的细胞毒性顺-融合α亚甲基-7,14-从二羟基γ内酯ENT -kaurenes Mitsunobu反应条件下，通过变换

  摘要：

  的7,14二羟基容易转化ENT -kaurenes如excisanin A（8），kamebanin（9），和kamebakaurin（10），这是在丰富属植物香茶菜物种（唇形科），以ENT -abietanes是在Mitsunobu反应条件下完成。的δ，ε -不饱和顺-融合α亚甲基γ内酯（17，18，和25）如此制备显示对P388鼠白血病细胞温和的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.041
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,6R,8R,12S,13R,14S,17S)-12-acetyloxy-4,4,9,9-tetramethyl-18-methylidene-19-oxo-3,5-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadecan-13-yl]methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到[(1R,2R,4R,8S,9R,10S,13S,16R)-8-acetyloxy-2,16-dihydroxy-5,5-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新颖的有效的合成的细胞毒性顺-融合α亚甲基-7,14-从二羟基γ内酯ENT -kaurenes Mitsunobu反应条件下，通过变换

  摘要：

  的7,14二羟基容易转化ENT -kaurenes如excisanin A（8），kamebanin（9），和kamebakaurin（10），这是在丰富属植物香茶菜物种（唇形科），以ENT -abietanes是在Mitsunobu反应条件下完成。的δ，ε -不饱和顺-融合α亚甲基γ内酯（17，18，和25）如此制备显示对P388鼠白血病细胞温和的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.041

文献信息

• Efficient transformation of 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to novel ent-abietanes having cis-fused α-methylene γ-lactones under Mitsunobu reaction conditions and their cytotoxicities
  作者：Yutaka Aoyagi、Kei Ozawa、Tatsuya Kobayashi、Tomoyo Hasuda、Ming-Yu Gui、Yong-Ri Jin、Xu-Wen Li、Haruhiko Fukaya、Reiko Yano、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.082

  日期：2014.5

  Transformation of plant-origin 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to ent-abietanes having a cis-fused alpha-methylene gamma-lactones was accomplished efficiently under the Mitsunobu reaction conditions. The yields of the desired products were apparently influenced by the steric hindrance at C-1. The cytotoxic activity on P388 murine leukemia cells of the ent-abietanes having cis-fused alpha-methylene gamma-lactones produced were assayed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.