(3aR,4S,6R,6aS)-6-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid | 91661-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-6-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4β-dimethoxymethyl-2α,3α-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1β-carboxylic acid
• CAS: 91661-06-2；110170-87-1；120521-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KGSODCDVSZIJPF-IZVRKBBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 3-<3β-hydroxymethyl-4α-(methoxymethoxy)cyclopentan-1-yl>imidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  由8,9,10-trinorborn-5-en-2-ol合成碳环C-核苷类似物

  摘要：

  受保护的酸环戊烷（6）和（14）中，从8,9,10-trinorborn -5-烯-2-醇获得，是碳环和核糖的合成中有用的中间体2'-脱氧核糖核苷酸Ç核苷类似物。这可以通过将其转化为咪唑并[1，5- a ]吡啶碳环C-核苷（18）和（22）来举例说明。

  DOI：

  10.1039/p19860000393
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethyl(t-butyl)silyloxy-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-6-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由8,9,10-trinorborn-5-en-2-ol合成碳环C-核苷类似物

  摘要：

  受保护的酸环戊烷（6）和（14）中，从8,9,10-trinorborn -5-烯-2-醇获得，是碳环和核糖的合成中有用的中间体2'-脱氧核糖核苷酸Ç核苷类似物。这可以通过将其转化为咪唑并[1，5- a ]吡啶碳环C-核苷（18）和（22）来举例说明。

  DOI：

  10.1039/p19860000393