(+/-)-(E,E,E)-9-(acetyloxy)-3,7-dimethyl-1-<2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl>-1,5,7-nonatrien-4-one | 120591-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(E,E,E)-9-(acetyloxy)-3,7-dimethyl-1-<2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl>-1,5,7-nonatrien-4-one
• 英文别名: [(2E,4E,8E)-3,7-dimethyl-6-oxo-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienyl] acetate
• CAS: 120591-27-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: NKQJFISQTMGHCK-RQLIGZMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E,E,E)-9-(acetyloxy)-3,7-dimethyl-1-<2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl>-1,5,7-nonatrien-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(+/-)-(E,E,E)-9,10-dihydro-10-hydroxy-retinol 15-acetate
  参考文献：
  名称：

  A [3+2] nitrile oxide cycloaddition approach to retinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80284-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 hexacarbonyl molybdenum 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-(E,E,E)-9-(acetyloxy)-3,7-dimethyl-1-<2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl>-1,5,7-nonatrien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Baraldi; Bigoni; Guarneri, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 11, p. 1515 - 1529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种维生素A乙酸酯的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110143874B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种制备维生素A乙酸酯的方法。包含如下步骤：β‑紫罗兰酮与2‑氯代丙酸酯在强碱作用下发生缩合反应，再经水解脱羧生成中间体I；中间体I与五碳醛发生缩合反应生产中间体II；中间体II在催化剂作用下发生氢化、脱水反应，得到维生素A乙酸酯。上述方法避免了现有工艺的缺点，工艺路线经济有效。
• GIOVANNI, PIER;BARCO, ACHILLE;BENETTI, SIMONETTA;GUARNERI, MARIO;MANFREDI+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1307-1310
  作者：GIOVANNI, PIER、BARCO, ACHILLE、BENETTI, SIMONETTA、GUARNERI, MARIO、MANFREDI+

  DOI：——

  日期：——