3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 224325-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 224325-98-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 432.748
• InChiKey: CQHQROYGWOVXMY-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 咪唑 、 盐酸 、 氟化铵 、 水 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-nitro-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0