(3aS*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid | 208519-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid
• 英文别名: rel-(3aR,7aR)-2,3,3a,6,7,7a-Hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid；(3aS,7aS)-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carboxylic acid
• CAS: 208519-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JXQLKEOBYIXRHQ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 methyl (3'aR,4'S,7'R,7'aS)-7'-acetyloxy-6'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-indene]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  致密功能化顺式氢化茚的立体选择性途径：利血平的合成中间体

  摘要：

  描述了一种功能修饰的顺式-氢化茚衍生物 20 的新方法，体现了利血平环 E 的完整立体化学模式，来自易于获得的三环 [5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one 前体，通过 Haller-Bauer 裂解被描述.

  DOI：

  10.1055/s-1997-3218
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aS*,7aS*)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-oxo-1H-indene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• Syntheses and Potato Tuber-inducing Activity of Coronafacic Acid Analogues
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Shinji NARA、Akitami ICHIHARA、Yasunori KODA、Yoshio KIKUTA

  DOI：10.1271/bbb.62.681

  日期：1998.1

  Coronafacic acid (1) is an acid component of coronatine, and has been isolated from several pathovars of Pseudomonas syringae. Syntheses of C6-non- and C6-alkyl-substituted analogues of 1 were accomplished via intramolecular 1,6-conjugate addition as the key step. Among them, 1 and four C6-alkyl-substituted analogues exhibited potato tuber-inducing activity, but the C6-non-substituted analogue did not

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。
• Intramolecular 1,6-conjugate addition approach for construction of the hydrindane framework: Total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01457-8

  日期：1996.9

  A new approach for the construction of the hydrindane framework has been achieved by intramolecular 1, 6-conjugate addition under some basic conditions. The precursors, α, β, γ, δ-unsaturated esters (11a-11d) were synthesized from the ester 8 and acrolein derivatives (6a-6d) via aldol condensation. This methodology was applied to the total synthesis of (±)-coronafacic acid and its analogues.

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。
• Stereoselective route to functionalized cis-hydrindanes from tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-ones. A total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、Marapaka Praveen

  DOI：10.1039/c39930001573

  日期：——

  A flexible approach to functionalized cis-hydrindanes via Haller–Bauer type cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones is delineated and its efficacy demonstrated through a concise synthesis of (±)-coronafacic acid.

  通过 Haller-Bauer 型裂解内-三环[5.2.1.02,6]癸烷-10-酮来实现功能化顺式-氢茚满的灵活方法得到了描述，并通过 (±)-coronafacic acid 的简易合成证明了其功效。
• Enzymatic resolution of dioxygenated dicyclopentadienes: Enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones, diquinanes and application to a synthesis of (+)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、D.Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02465-4

  日期：1999.1

  A 5, 10-dioxygenated-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane derivative 6 has yielded to efficient enzymatic resolution to provide a range of chiral building blocks, whose absolute configuration has been determined through a total synthesis of naturally occuring (+)-coronafacic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.