(-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate | 732298-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• CAS: 732298-10-1
• 化学式: C₇₁H₆₀O₁₀
• 分子量: 1073.25
• InChiKey: KWJCLAGWFCETNY-HDCNEYIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.64
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到儿茶素
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(2S,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors

  摘要：

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.033