2,2,5-三(2-氰基乙基)-环戊酮 | 13748-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,2,5-三(2-氰基乙基)-环戊酮
• 英文名称: 2,2,5-tri(2-cyanoethyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2,2,5-Tris-(2-cyan-ethyl)-cyclopentanon；3-[3,3-bis(2-cyanoethyl)-2-oxocyclopentyl]propanenitrile
• CAS: 13748-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: BGOUKLDFVWGFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxocyclopentano-1-carbothioic acid anilide 、 丙烯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到2,2,5-三(2-氰基乙基)-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyridine derivatives by reactions of ?,?-unsaturated nitriles with 2-oxo-cycloalkano carbothioic acid anilides

  摘要：

  The tandem Michael addition-cyclization of 2-oxo-cycloalkane carbothioic acid anilides 1-3 to benzylidenemalononitrile 4 yielded spiroannulated pyridines 5-7. Reaction of acrylonitrile with 2 and 3 gave 2,2-disubstituted Michael adducts 14, 15, whereas with 1 led to 2,2,5-tri(2-cyanoethyl)-cyclopentanone 11.

  DOI：

  10.1007/bf00817308