1,16,4,7,10,13-benzodioxatetraazacyclooctadecane | 1337876-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,16,4,7,10,13-benzodioxatetraazacyclooctadecane
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-tetradecahydro-1,16,4,7,10,13-benzodioxatetraazacyclooctadecine
• CAS: 1337876-08-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 308.424
• InChiKey: WXGOUANXABEPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.58
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯甲基-2-吡啶羧酸甲酯 、 1,16,4,7,10,13-benzodioxatetraazacyclooctadecane 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  benzo-18-azacrown-6 化合物中 N-取代基类型对铜 (II) 螯合的影响：络合、放射性标记、体外稳定性和体内生物分布

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了两种带有吡啶甲酸酯和吡啶侧臂的新型 benzo-18-azacrow-6 醚，并研究了这些配体的铜络合物以及乙酸盐类似物的铜络合物。所有考虑的配体都能够形成单核和双核复合物，因为它们的尺寸大且供体位点数量多。在所有形式的配合物中，大环内阳离子的配位仅显示为醋酸盐配合物的单核形式，而其他形式则观察到笼外配位。电化学研究表明，单核形式的复合物与吡啶配体的不稳定性会降低生物还原剂的氧化还原电位范围。在过量的血清和超氧化物歧化酶中，比较了带有阳离子“笼内”配位的标记乙酸盐复合物和带有“笼外”配位的吡啶甲酸盐的稳定性；事实证明前者对螯合不稳定，而后者在整个实验过程中都很稳定。对吡啶甲酸酯复合物在生物学相关介质中进行了额外的研究，并证明了其稳定性体外。注射后 6 小时后，该复合物在小鼠体内的生物分布表明其从体内缓慢排泄；然而，积累明显低于游离铜阳离子。

  DOI：

  10.1039/d3dt00742a
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,2-ethylacetoxy)benzene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 1,16,4,7,10,13-benzodioxatetraazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂-15（18）-皇冠-5（6）醚的合成及其与铅（II）的配合物的研究

  摘要：

  已经报道了两种从1,2-双（2-碘乙氧基）苯或1,2-亚苯基双（氧基）二乙酸二乙酯获得苯并氮杂-15（18）-冠-5（6）醚的方法。冠醚配位铅（II）离子的能力已通过电位计和NMR方法进行了估算。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.03.016

文献信息

• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• Benzoazacrown compound: a highly effective chelator for therapeutic bismuth radioisotopes
  作者：Ekaterina V. Matazova、Bayirta V. Egorova、Ekaterina A. Konopkina、Gleb Yu. Aleshin、Anastasia D. Zubenko、Artem A. Mitrofanov、Kirill V. Karpov、Olga A. Fedorova、Yuri V. Fedorov、Stepan N. Kalmykov

  DOI：10.1039/c9md00251k

  日期：——

  Ligand H4BATA forms highly stable complex with bismuth(iii) in 1–2 min at room temperature.

  配体H4BATA在室温下与铋（III）在1-2分钟内形成高度稳定的配合物。