methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 1448225-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1448225-61-3
• 化学式: C₄₉H₄₅NO₁₂
• 分子量: 839.896
• InChiKey: XQMAENVZARHAKU-JGCNXZNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl-(1→5)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e

文献信息

• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。