3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid | 90556-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(triazol-2-yl)benzoic acid
• CAS: 90556-58-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: ZOOGHLMMLTWKGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 、 borane tetrahydrofuran 、 甲醇 、 水 在 氮 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以afforded (3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanol as a colorless oil的产率得到(3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lactam derivatives useful as orexin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的内酰胺衍生物，其中Y，R1，R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠药物的用途。

  公开号：

  US09242970B2
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 3-碘苯甲酸 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  orexin-1选择性受体拮抗剂nivasorexant的代谢

  摘要：

  Nivasorexant 是第一个进入临床开发的 orexin-1 选择性受体拮抗剂。尽管动物模型中的临床前证据令人鼓舞，但暴食症的概念验证试验......

  DOI：

  10.1080/00498254.2024.2319811

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009112839A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: R3 is selected from cyclopentyl and cyclohexyl; R9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high dual efficacies for human cathepsin S and K and are useful for the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, cardiovascular diseases which exhibit significant damage and remodeling of extracellular matrix (ECM) and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中：R3选自环戊基和环己基；R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。公式(I)的化合物表现出对人类卡特普汀S和K的惊人双重功效，并可用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、动脉粥样硬化、心血管疾病，这些疾病表现出显着的细胞外基质（ECM）的损伤和重塑以及慢性疼痛。
• [EN] FURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NES AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] FURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHÉPSINE S
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009112826A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: one of R3 and R4 is H, and the other is selected from C1-6-alkyl, C1-6-haloalkyl, C1-6- alkoxy, and C6-12-aralkyl; or R3 and R4 are each independently selected from C1-6-aIkyl and halo; R9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high efficacies for human cathepsin S, excellent selectivity verses other mammalian cathepsins and are useful for treatment of diseases such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, transplant rejection, diabetes, Sjogrens syndrome, Grave's disease, systemic lupus erythematosis, osteoarthritis, psoriasis, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergic rhinitis, asthma, atherosclerosis, obesity, chronic obstructive pulmonary disease and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，水合物，复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基和C6-12芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6烷基和卤素; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。式（I）的化合物表现出对人类卡特普辛S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普辛具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎，多发性硬化症，重症肌无力，移植排斥反应，糖尿病，Sjogrens综合症，Grave病，系统性红斑狼疮，骨关节炎，银屑病，特发性血小板减少性紫癜，过敏性鼻炎，哮喘，动脉粥样硬化，肥胖症，慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。
• FURO[3, 2-B] PYRR0L-3-ONES AS CATHESPIN S INHIBITORS
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20130150345A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: one of R 3 and R 4 is H, and the other is selected from C 1-6 -alkyl, C 1-6 -haloalkyl, C 1-6 -alkoxy, and C 6-12 -aralkyl; or R 3 and R 4 are each independently selected from C 1-6 -alkyl and halo; R 9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high efficacies for human cathepsin S, excellent selectivity verses other mammalian cathepsins and are useful for treatment of diseases such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, transplant rejection, diabetes, Sjogrens syndrome, Grave's disease, systemic lupus erythematosis, osteoarthritis, psoriasis, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergic rhinitis, asthma, atherosclerosis, obesity, chronic obstructive pulmonary disease and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6-烷基、C1-6-卤代烷基、C1-6-烷氧基和C6-12-芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6-烷基和卤代基; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-螺合的双芳基或双杂芳基。公式(I)的化合物表现出对人类卡特普汀S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普汀具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎、多发性硬化症、重症肌无力、移植排斥、糖尿病、Sjogrens综合症、Grave's病、全身性红斑狼疮、骨关节炎、牛皮癣、特发性血小板减少性紫癜、过敏性鼻炎、哮喘、动脉粥样硬化、肥胖症、慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。