ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 1316302-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1316302-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: VKXBVXGVYKRKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-苯基-3-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones

  摘要：

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo301751e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型双环化高效合成3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃

  摘要：

  通过新型的双环化，已经开发出了一种高效的3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的构建方法，该方法对于合成熔融呋喃呋喃化合物非常节省时间，并且可以催化催化剂。自由。基于双环化，已开发了一种耦合多米诺骨牌策略，可直接从甲基酮构建3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400016c

文献信息

• Auto-tandem catalysis: synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones via copper-catalyzed aza-Michael addition–aerobic dehydrogenation–intramolecular amidation
  作者：Yan Yang、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Fan Ni、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c3cc38131e

  日期：——

  A copper-catalyzed domino synthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones has been developed from 1,4-enediones and 2-aminoheterocycles with air as the oxidant.

  铜催化的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的多米诺合成是由1,4-二烯和2-氨基杂环以空气为氧化剂开发的。
• A one-pot metal-free protocol for the synthesis of chalcogenated furans from 1,4-enediones and thiols
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Chinnaraj Neelamegam、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/c8ob03051k

  日期：——

  Transition-metal-free synthesis of chalcogenated furans through the sequential thiol-Michael/Paal–Knorr reaction of 1,4-enediones in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid has been developed. The present one-pot strategy involves the thiol Michael addition to 1,4-enediones in an anti-Markovnikov fashion with the formation of a new C–S bond, followed by intramolecular dehydrative

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过1，4-二烯的硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔顺序硫醇化反应，可以无硫金属化合成硫属呋喃。目前的一锅策略涉及以反马尔可夫尼可夫的方式将巯基迈克尔加成1，4-二烯，形成新的C–S键，然后在猫的存在下进行分子内脱水环化。TsOH可以完全取代呋喃，产率高至优异（50–99％）。该反应可与多种底物相容，并且还可以硫代呋喃的数克级合成。
• DABCO‐Promoted Bicyclization/Rearrangement Reaction Synthesis of Tetrasubstituted Furans and Furo[3,4‐<i>d</i>]pyrimidine‐2,4‐diones from 1,4‐Enediones
  作者：Wen‐Wen Zhang、Shao‐Ting Gan、Zhao‐Yi Qin、Mei Jin、Shan Liu、Wen‐Ming Shu、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300810

  日期：2023.12

  A DABCO-promoted bicyclization/rearrangement reaction has been developed for the synthesis of polysubstituted furans, which produced to furo[3,4-d]pyrimidine-2,4-diones under heating conditions.

  DABCO 促进的双环化/重排反应已被开发用于合成多取代呋喃，该反应在加热条件下生成呋喃[3,4- d ]嘧啶-2,4-二酮。
• Synthesis of Tetrasubstituted Unsymmetrical 1,4-Enediones via Copper-Promoted Autotandem Catalysis and Air As the Oxidant
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/jo400564f

  日期：2013.6.7

  An efficient procedure has been developed for the preparation of tetrasubstituted unsymmetrical 1,4-enediones via copper-promoted autotandem catalysis and air as the oxidant. Various N-nucleophiles are compatible with this reaction, such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, arylamines, pyrazole, imidazole, benzimidazole, and benzotriazole. This reaction also has significant advantages in easily available substrates, atom economy, bond-forming efficiency, and environmental benignity.