(E)-tert-Butyl 3-chlorophenyl prop-2-enoate | 309757-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-Butyl 3-chlorophenyl prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate；trans-3-chlorocinnamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylate；(E)-t-butyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；(E)-tert-butyl 3-(3-chlorophenyl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 309757-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: VRLBGJQYPDMQPV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-Butyl 3-chlorophenyl prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1-氯-3-碘苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(E)-tert-Butyl 3-chlorophenyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  明胶热解介孔 N 掺杂碳负载 Pd 作为水性 Heck 反应的高性能催化剂

  摘要：

  通过在 N 2气氛下在 800°C下热解明胶/模板/PdCl 2水凝胶制备氮掺杂介孔碳负载 Pd（Pd@NC）催化剂。使用聚（乙二醇）嵌段聚（丙二醇）嵌段聚（乙二醇）（P123）作为软模板和/或胶体SiO 2作为硬模板可以显着改善Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积、多孔结构，以及所得 Pd@NC 催化剂的孔体积。通过一锅碳化 (OC) 和/或溶液浸渍 (SI) 工艺，尺寸为 10-20 nm 的 Pd 纳米颗粒可以很好地固定在介孔碳基质上。在 Pd@NC-SiO 2的情况下发现了具有最佳物理性能的 Pd@NC 催化剂-OC (1/1)，具有 695.2 m 2 /g 的高 BET 表面积，1.05 cm 3 /g 的大孔体积，以 3.7 和 9.1 nm 为中心的高介孔，7.7% 的富 N 含量，以及高热稳定性开始分解温度高于 500°C。它对芳香族碘化物和丙烯酸丁酯的水性

  DOI：

  10.1002/aoc.6285

文献信息

• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。
• Heck-Matsuda Reactions Catalyzed by a Hydroxyalkyl-Functionalized NHC and Palladium Acetate
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200181

  日期：2012.6

  The functionalized NHC obtained from salt 2 is a good ligand for palladium in the Heck–Matsuda reaction of arenediazonium salts and different alkenes. The reaction is performed with low catalyst loading (0.5–1 mol-% of Pd) and in the absence of a base for acrylates. The protocol is also useful for the preparation of cinnamide derivatives. Compound U-77863 has been prepared successfully in good isolated

  在芳烃重氮盐和不同烯烃的 Heck-Matsuda 反应中，从盐 2 获得的官能化 NHC 是钯的良好配体。该反应在低催化剂负载量（0.5-1 mol% Pd）和丙烯酸酯碱的情况下进行。该协议也可用于肉桂酰胺衍生物的制备。化合物 U-77863 已成功制备，分离收率良好。发现环己烯是该反应的合适底物，在所研究的反应条件下得到相应的 1-芳基环己烯作为单一区域异构体。采用实验设计方法研究了反应的最佳参数。因此，使用一小组反应可以研究不同因素的趋势。该研究表明，最好的催化体系是由 Pd(OAc)2 和盐 2 以 1:2 的比例组合形成的。这种催化系统在不使用碱的情况下产生更好的结果。
• Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Santiago Delgado-Ballester、Peter M. Kelly、Luke J. Kotchie、Massimo Gianotti、Mario Laderas、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b108573p

  日期：2001.11.29

  Lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide may be employed as a homochiral ammonia equivalent for the synthesis of homochiral β-haloaryl β-amino acid derivatives via a strategy involving its conjugate addition to α,β-unsaturated β-haloaryl acceptors and subsequent oxidative deprotection with ceric ammonium nitrate.

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。
• Ligand-Free PdCl2-Catalyzed Heck Reaction of Arylboronic Acids and Olefins under Reusable TBAB/H2O Conditions
  作者：Bo-Xiao Tang、Xiao-Niu Fang、Ren-Yun Kuang、Rong-Hua Hu、Ji-Wei Wang、Ping Li、Xiao-hang Li

  DOI：10.1055/s-0033-1339650

  日期：——

  A novel method was developed for Heck reaction of olefins and arylboronic acids using a ligand-free PdCl2 catalyst to afford the coupling products with excellent regio- and stereoselectivity. It is noteworthy that the PdCl2/CuSO4/K2CO3/TBAB/H2O system can be recovered and used for three cycles directly.
• Bull; Davies; Delgado-Ballester, Synlett, 2000, # 9, p. 1257 - 1260
  作者：Bull、Davies、Delgado-Ballester、Fenton、Kelly、Smith

  DOI：——

  日期：——