methyl 4-C-azidomethyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside | 81749-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-azidomethyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 81749-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃N₄O₄
• 分子量: 312.249
• InChiKey: IDCGFISJBCYWSC-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-C-azidomethyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 、 三氟乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-C-trifluoroacetamidomethyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-4-C-methyl-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl 4-C-azidomethyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型与道诺糖胺有关的支链氨基脱氧己糖的合成（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-1-lyxo-己糖）

  摘要：

  摘要将甲基碘化镁添加到甲基2,3,6-叔氧基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏-己基吡喃糖基-4-ulose（3）中，得到甲基2,3,6-叔氧基-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-Lyxo-己吡喃糖苷（4）及其1-阿拉伯糖类似物，取决于反应温度和溶剂。在三氟化硼醚化物的存在下，用重氮甲烷处理4和5，得到相应的4-O-甲基衍生物。用亚硫酰氯处理4，然后进行碱处理，得到甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-亚甲基-3-三氟-乙酰氨基-α-1-苏氨酸-己吡喃糖苷（8） ，其被立体选择性地还原为甲基2,3,4,6-四脱氧-4-C-甲基-3-三氟乙酰氨基-α-1-阿糖基-己吡喃糖苷。8用3-氯过氧苯甲酸环氧化得到相应的4，4 1-脱水-4-C-羟甲基-1- lyxo衍生物（10），其也通过用重氮甲烷处理3来制备。10的叠氮化，然后催化氢化和N-三氟乙酰化，得到甲基2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81041-1