(2,S)-endo-methoxycarbonyl-(3,R)-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptene-5 | 131726-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,S)-endo-methoxycarbonyl-(3,R)-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptene-5
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 131726-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XZGCXRBYQADTIW-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,S)-endo-methoxycarbonyl-(3,R)-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptene-5 在 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (+)-boschnialacton
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2,S)-endo-methoxycarbonyl-(3,R)-endo-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptene-5
  参考文献：
  名称：

  Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Boschnialactone
  作者：Yoshitsugu Arai、Saburo Kawanami、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1990.1585

  日期：1990.9

  An enantioselective synthesis of (−)-boschnialactone was accomplished starting from a chiral fused bicyclo[2.2.1]heptane lactone readily available via an asymmetric Diels–Alder reaction.

  (-)-boschnialactone 的对映选择性合成是从手性稠合双环 [2.2.1] 庚烷内酯开始完成的，该内酯可通过不对称 Diels-Alder 反应轻松获得。
• A convenient synthesis of (3S,3aR,5R,7aS,8S)-Hexahydro-4H-3,5-methanofuro[2,3-b]pyran-8-ol, a high-affinity nonpeptidyl ligand for highly potent HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Shivaji B. Markad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154161

  日期：2022.10

  We describe a practical synthesis of optically active (3S,3aR,5R,7aS,8S)-hexahydro-4H-3,5-methanofuro[2,3-b]pyran-8-ol. This stereochemically defined 6-5-5 tricyclic heterocycle is an important high-affinity P2 ligand for a variety of highly potent HIV-1 protease inhibitors that show clinical potential. The key steps involve an enantioselective ring opening of meso carbic anhydride mediated by the

  我们描述了光学活性 (3 S ,3 aR ,5 R ,7 aS ,8 S )-hexahydro-4 H -3,5-methanofuro[2,3- b ]pyran-8-ol 的实际合成。这种立体化学定义的 6-5-5 三环杂环是一种重要的高亲和力 P2 配体，适用于多种具有临床潜力的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂。关键步骤涉及内消旋的对映选择性开环金鸡纳生物碱介导的碳酸酐。将所得光学活性酸还原为光学活性双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物，通过臭氧分解、还原和所得伯醇脱水，然后臭氧分解和还原，将其转化为配体醇。以高对映体纯度 (99 % ee )获得光学活性配体醇。
• ARAI, YOSHITSUGU;KAWANAMI, SABURO;KOIZUMI, TORU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1585-1586
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、KAWANAMI, SABURO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Arai, Yoshitsugu; Kawanami, Saburo; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2969 - 2976
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kawanami, Saburo、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——