2-iodo-4-trifluoromethylacetophenone | 1192931-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4-trifluoromethylacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；1-[2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1192931-76-2
• 化学式: C₉H₆F₃IO
• 分子量: 314.046
• InChiKey: KDNAIZBSNMTDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-trifluoromethylacetophenone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 8-(1-iodo-2,2-diphenylvinyl)-3a-methyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  通过级联环扩展和分子内Friedel-Crafts型环化反应一锅法合成螺环戊五[a]茚衍生物。

  摘要：

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03126
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氨基-4-(三氟甲基)苯基]-乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-4-trifluoromethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过级联环扩展和分子内Friedel-Crafts型环化反应一锅法合成螺环戊五[a]茚衍生物。

  摘要：

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03126

文献信息

• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• Preparation and synthetic applications of novel tetrafluoroethylenating zinc reagent with a triple bond as its functional group
  作者：Chihiro Kajimoto、Takuto Kataoka、Shota Kageyama、Haruka Ohsato、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109929

  日期：2022.1

  smoothly with various acid chlorides at 40 °C in the presence of 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (DMPU) as a cosolvent and 30 mol% each of copper(I) bromide (CuBr) and 1,10-phenanthroline, affording the corresponding tetrafluoroethylenated ketones in high yield. However, in the cross-coupling reaction with iodoarenes, only reactions with iodoarenes having a directing group at the ortho

  (4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobut-1-yn-1-yl) 二甲基苯基硅烷用 2.0 当量处理。将锌银 (Zn-Ag) 合金在 40 °C 的乙腈中加热 7 小时，以良好的收率生成了一种新型的具有三键的四氟乙烯化锌试剂。在 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1 H )-嘧啶酮 (DMPU) 作为助溶剂和 30 mol%溴化铜 (I) (CuBr) 和 1,10-菲咯啉中的每一种，以高产率提供相应的四氟乙烯化酮。然而，在与碘芳烃的交叉偶联反应中，只有与在邻位具有导向基团的碘芳烃发生反应 在 1,4-二氧六环作为助溶剂和 30 mol% CuBr 存在下，在 60 °C 下，位置反应非常有效，并以高产率获得了相应的产物。
• First practical synthesis of 2- or 3-fluoroalkylated indenols via cobalt-catalyzed [2 + 3] carbocyclization of fluorine-containing alkynes and 2-iodoaryl ketones
  作者：Tatsuya Kumon、Kazuhiro Yoshida、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.042

  日期：2019.7

  [2 + 3] Cycloaddition reaction of fluorine-containing alkynes with various 2-iodoaryl ketones in the presence of CoCl2(dppf) catalyst proceeded very smoothly to give the corresponding 2- or 3-fluoroalkylated indenols in 57–98% yields. These regioisomers could be successfully separated and obtained in a pure form. From X-ray crystallographic and NOESY analyses, major or minor regioisomers were determined

  [2 + 3]在CoCl 2（dppf）催化剂存在下，含氟炔烃与各种2-碘代芳基酮的环加成反应非常顺利，以57-98％的收率得到了相应的2-或3-氟代烷基化的茚基。这些区域异构体可以成功地分离并以纯净形式获得。从X射线晶体学和NOESY分析，主要或次要区域异构体分别确定为3-或2-氟代烷基化的茚基。
• Process for producing trifluoromethyl- substituted 2- alkoxyacetophenone derivatives
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20050171363A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A process for producing a brominated acetal (represented by the formula 3) includes (a) brominating a trifluoromethyl-substituted acetophenone by Br 2 in the presence of an alkylene diol. It is optional to produce a trifluoromethyl-substituted 2-alkoxyacetophenone derivative (represented by the formula 9) by (b) reacting the brominated acetal with a metal alkoxide, thereby converting the brominated acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove an acetal group from the ether, thereby producing the 2-alkoxyacetophenone derivative. Alternatively, the 2-alkoxyacetophenone can be produced by (a) reacting a trifluoromethyl-substituted phenacyl halide with an acetalization agent, thereby converting the phenacyl halide into an acetal; (b) reacting the acetal with a metal alkoxide, thereby converting the acetal into an ether; and (c) hydrolyzing the ether in the presence of an acid catalyst to remove the acetal group from the ether.

  生产溴化缩醛（由式 3 表示）的工艺包括 (a) 用 Br 2 溴化三氟甲基取代的苯乙酮。可选择通过以下方法生产三氟甲基取代的 2-烷氧基苯乙酮衍生物（由式 9 表示）：(b) 使溴化缩醛与金属氧化烷反应，从而将溴化缩醛转化为醚；(c) 在酸催化剂存在下水解醚，从醚中除去缩醛基团，从而生产 2-烷氧基苯乙酮衍生物。或者，2-烷氧基苯乙酮可以通过以下方法制得：(a) 使三氟甲基取代的苯酰卤与缩醛剂反应，从而将苯酰卤转化为缩醛；(b) 使缩醛与金属烷氧基反应，从而将缩醛转化为醚；(c) 在酸催化剂存在下水解醚，以除去醚中的缩醛基团。