Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 188472-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 188472-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₃FNO₈
• 分子量: 452.648
• InChiKey: AUCDMBXBGOGENR-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于探索糖基转移酶底物特异性的Hexp-（1→4）-β-d-GlcpNac-（1→2）-α-d-Manp-（1→O）（CH2）7CH3探针的合成：第二部分，十六进制= 3-O-甲基-β-d-Gal，3-脱氧-β-d-Gal，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal，3-氨基-3-脱氧-β-d- Gal，β-d-Gul，α-l-Alt或β-l-Gal11献给汉斯·保尔森（Hans Paulsen）教授75岁生日。

  摘要：

  摘要三糖β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（CH 2）7的七个类似物已经合成了CH 3作为参与N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的链终止的糖基转移酶的潜在底物。这些化合物包括：3-O-甲基-β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（ CH 2）7 CH 3，3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O） （CH 2）7 CH 3，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p- （1→O）（CH 2）7 CH 3，3-氨基-3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α- d -Man p-（1→O）（CH

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00266-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-fluoro-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Core-2 Tetrasaccharides

  摘要：

  描述了合成核心-2分支四糖 1-3，其中在半乳糖残基的 3 位或 4 位上替代了一个氟原子。准备了糖苷亚胺 13 和 19，并用于提供新型糖苷二糖供体 15 和 21。受体 7 与糖苷溴化物 6 的偶联提供了一种二糖，进一步转化为二糖受体 8。受体 14 与供体 13 的偶联，以及受体 20 与供体 19 的偶联，分别提供了二糖，转化为二糖供体 15 和 21。使用供体 9、15 和 21 对受体 8 和 16 进行区域选择性糖苷化，分别提供四糖 10、17 和 22，随后系统性去保护为目标 1-3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40342