5-Deoxycarba-β-D-lyxo-hexofuranose | 165874-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxycarba-β-D-lyxo-hexofuranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 165874-94-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: VEEPYKLZGBGFKI-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Deoxycarba-β-D-lyxo-hexofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,6-Tetra-O-acetyl-5-deoxycarba-β-D-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Stereoisomeric Carbapentofuranoses

  摘要：

  All carbocyclic analogs of the pentofuranoses were synthesized starting from norborn-5-en-2-one (1). By using either base- or acid-catalyzed Baeyer-Villiger reaction of 1, the central intermediates 2 and 3 were obtained. The required functionalization of the olefinic double bond was achieved either by cis-hydroxylation in the case of the ribo, lyre, and alpha-xylo derivatives or by epoxidation and subsequent opening with aqueous perchloric acid. In the latter case, a pronounced selectivity for opening the epoxy alcohol in the 3-position was found. If an epoxy acetate with both functions on the same side of the ring was used, the epoxide was opened in the 2-position by neighboring group participation of the acetate. The requisite side chain degradation was accomplished either by conversion of the ester into an olefin and subsequent dihydroxylation/cleavage reaction or by Curtius rearrangement to the amine and its conversion into an acetate.

  DOI：

  10.1021/jo00121a046
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 5-Deoxycarba-β-D-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和溴内酯的自由基环化获得高度官能化的环戊烷。我准备了5-Deoxycarbahexofuranoses

  摘要：

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00319-0