5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone | 172749-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: [(1S,2S)-1-acetyloxy-3-bromo-1-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 172749-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₆
• 分子量: 321.125
• InChiKey: DHNMAYXYRQQHMM-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (S)-5-((4S,5S)-5-Bromomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和溴内酯的自由基环化获得高度官能化的环戊烷。我准备了5-Deoxycarbahexofuranoses

  摘要：

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00319-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-2,7-dibromo-2,7-dideoxy-D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 sodium metabisulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到5,6-di-O-acetyl-7-bromo-2,3,7-trideoxy-D-arabino-hept-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和溴内酯的自由基环化获得高度官能化的环戊烷。我准备了5-Deoxycarbahexofuranoses

  摘要：

  三个carbasugars：5- Deoxycarba-α-L-木糖-hexofuranose，5- deoxycarba-α-L-来苏-hexofuranose和5- deoxycarba-β-D-来苏-hexofuranose已经制备从容易获得的2,7-二溴开始-2,7-二脱氧-D-甘油-D-碘-庚-1,4-内酯和2,7-二溴-2,7-二脱氧-D-甘油-L-葡萄糖-庚-1,4-内酯。通过还原性消除起始化合物来制备2，3-不饱和的7-溴-7-脱氧-庚基-1，4-内酯。关键步骤是高度区域选择性和立体选择性5- exo-触发不饱和溴内酯的自由基环化，得到双环环戊烷衍生物。用H 3 B·S（CH 3）2还原这些化合物的内酯部分，得到上述的呋喃并呋喃呋喃糖酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00319-0

文献信息

• Deoxythiosugar Derivatives with Furano, Pyrano, and Septano Motifs from<scp>L</scp>-Gulono-1,4-lactone and<scp>D</scp>-Glycero-<scp>D</scp>-<i>gulo</i>-heptono-1,4-lactone
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201200906

  日期：2012.12

  opening and Michael addition; (3) epoxide ring opening and nucleophilic displacement process; and (4) double nucleophilic displacement. All of these reactions used benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, (BnEt3N)(2)MoS4 as the sulfur-transfer reagent.

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。