(4S,5R)-4-(2,2-dibromovinyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 947380-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(2,2-dibromovinyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2,2-dibromoethenyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 947380-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 328.044
• InChiKey: LZBOJPMUEOALAJ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(2,2-dibromovinyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱甲基大环内酯类化合物：4,8-二甲基甲基泰利霉素的合成和评价。

  摘要：

  迫切需要新的抗生素来源，以解决细菌耐药性的不断和不可避免的发作。为此，我们启动了一个基于结构的药物设计程序，该程序具有脱甲基化策略（即用氢取代甲基）。在这里，我们报告了4,8-二甲基甲基泰利霉素（5）的总合成，分子建模和生物学评估，这是第三代酮醚类抗生素泰利霉素（2）的新型去甲基类似物，它是FDA批准的红霉素半合成衍生物（ 1）。我们发现，在MIC分析中，4,8-二甲基甲基泰莱霉素（5）的活性是以前制备的4,8,10-三甲基甲基同类物（3）的八倍，是4,10-二甲基甲基区域异构体（4）的两倍。

  DOI：

  10.1021/ml300230h
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(2,2-dibromovinyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b

文献信息

• Stereoselective Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide
  作者：J. S. Yadav、T. V. Pratap、V. Rajender

  DOI：10.1021/jo0704762

  日期：2007.7.1

  A highly stereoselective and convergent formal total synthesis of (+)-methynolide is described. The salient features of this synthesis have been the construction of the C1-C7 and C8-C11fragments via a desymmetrization approach, Sharpless asymmetric epoxidation of an allyl alcohol, respectively, and linkage of both the fragments by Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.